Iglesia parroquial de Santa María la Mayor
Construida por la Orden de Santiago, en el segundo tercio del siglo XIII, fue ampliada durante la segunda mitad del siglo XVI. La vieja iglesia del siglo XIII tenía una planta externa e interna en forma de cruz latina y con pétreo cariz externo de fortaleza y porte interno gótico.
Se accede a ella por tres portadas de orden jónico, toscano y dórico. La magnifica torre de 62 metros esta atribuida a Juan de Herrera.
La iglesia de Santa María la Mayor es el principal monumento de Colmenar de Oreja y preside -por su gran altura y voluminosas formas- el casco antiguo de la población, aflorando majestuosa su estampa desde la cercana plaza mayor ya citada.
Parece ser que hubo aquí un edificio del siglo XIII fundado por la Orden de Santiago. Sin embargo, el enorme templo actual es fruto de la reconstrucción del siglo XVI.
Exteriormente, la monumentalidad de la iglesia es resaltada por su casi completa austeridad. Apenas hay vanos de iluminación y predominan los muros de mampostería completamente lisos. La única animación de estos muros son los contrafuertes prismáticos de los flancos laterales y los cilíndricos de las esquinas de la cabecera, que recuerdan a los de la iglesia de Villarejo de Salvanés.
En cuanto a su estructura interior, en líneas generales tiene planta de cruz latina de tres naves separadas por columnas y arcos apuntados estando cubierta por bóvedas góticas.
Las tres portadas que posee el templo son renacentistas.
La torre de campanas se erigió en el extremo occidental de la iglesia, adosada al muro septentrional. Es un austero y elegante modelo herreriano de sillería de piedra blanca de Colmenar con un chapitel airoso encima que es del siglo pasado al haberse tenido que sustituir por el original arruinado en un incendio.
